В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в солидном инвестиционном банке. Однако вскоре учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему устроиться в скромную контору, торгующую низколиквидными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результаты. Он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым мгновенно нашёл взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную компанию. В штат были приняты несколько приятелей Белфорта и его отец Макс. Фирму назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь: перескакивал с вечеринки на вечеринку, имел интимные связи с женщинами лёгкого поведения, злоупотреблял различными психоактивными веществами — кокаином и кваалюдом. В определённый момент стремительным обогащением Белфорта заинтересовался сотрудник ФБР.